Jessa anyja kivételes szépség és ezt tudja is magáról. Az első szerelméhez ment hozzá, közös gyermekük született, majd el is váltak. Jó módú családban nőtt fel, gyerekkorától érdekelte a divat és a sztárok világa. Újságíró lett belőle, tíz éve ír a Timesnak.
A lánya természete rá hasonlít. Céltudatos, mindent magának akaró nő, aki ha valakit el akar távolítani az útjából, meg is teszi. Mindenhol vannak kapcsolatai, mindenről tud, mindenhol ott van. Esetenként szó szerint is. Ha látja valaki az utcán, biztosan ott a kezében a mobilja és a legújabb Gucci, vagy Prada tűsarkújában rohan egyik helyről a másikra.
Három évvel ezelőtt hozzáment Richard Moodyhoz, ez viszont betett a lányával való kapcsolatának. Jessa már nagyon keveset jár haza, inkább elkerüli a mostohaapját, ha teheti.